반응 아렌의 준비. 유기 화학: 경기장

물리적 특성

벤젠과 가장 가까운 동족체는 특정한 냄새가 나는 무색 액체입니다. 방향족 탄화수소는 물보다 가볍고 용해되지 않지만 알코올, 에테르, 아세톤과 같은 유기 용매에는 쉽게 용해됩니다.

벤젠과 그 동족체는 그 자체로 많은 유기 물질에 대한 좋은 용매입니다. 모든 경기장은 분자의 높은 탄소 함량으로 인해 연기가 자욱한 불꽃으로 타오릅니다.

일부 경기장의 물리적 특성은 표에 나와 있습니다.

테이블. 일부 경기장의 물리적 특성

벤젠 - 저비점 ( 티자다= 80.1°C), 무색 액체, 물에 불용성

주목! 벤젠 -독은 신장에 작용하고 혈액 공식을 변경하고(장기간 노출 시) 염색체 구조를 파괴할 수 있습니다.

대부분의 방향족 탄화수소는 생명을 위협하고 유독합니다.

아렌(벤젠 및 그 동족체) 얻기

실험실에서

1. 고체 알칼리와 벤조산 염의 융합

C 6 H 5 -COONa + NaOH 티 → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

벤조산 나트륨

2. Wurtz-Fitting 반응: (여기서 G는 할로겐)

6부터시간 5 -G+2나 + 아르 자형-지 →씨 6 시간 5 - 아르 자형 + 2 나G

에서 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

업계에서

• 분별 증류, 개질에 의해 석유 및 석탄으로부터 분리;
• 콜타르와 코크스 오븐 가스에서

1. 알칸의 탈수소 고리화 6개 이상의 탄소 원자:

C 6 H 14 티 , 캣→C 6 H 6 + 4H 2

2. 아세틸렌의 삼량체화(벤젠만 해당) – 아르 자형. 젤린스키:

3С 2 H2 600°씨, 행동. 석탄→C 6 H 6

3. 탈수소화시클로헥산 및 그 동족체:

소비에트 학자 Nikolai Dmitrievich Zelinsky는 벤젠이 사이클로헥산(사이클로알칸의 탈수소화)에서 형성된다는 것을 확립했습니다.

C 6 H 12 티, 고양이→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 티 , 캣→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

메틸시클로헥산톨루엔

4. 벤젠의 알킬화(벤젠의 동족체 획득) – r 프리델 공예.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

클로로에탄 에틸벤젠

아렌의 화학적 성질

나. 산화 반응

1. 연소(연기 불꽃):

2C 6 H 6 + 15O 2 티→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. 정상적인 조건에서 벤젠은 브롬수를 탈색시키지 않으며 수용액과망간산 칼륨

3. 벤젠 동족체는 과망간산 칼륨에 의해 산화됩니다(과망간산 칼륨 변색):

A) 산성 환경에서 벤조산

벤젠의 동족체에 대한 과망간산 칼륨 및 기타 강력한 산화제의 작용으로 측쇄가 산화됩니다. 치환기의 사슬이 아무리 복잡하더라도 카르복실기로 산화되는 α-탄소 원자를 제외하고는 파괴됩니다.

한 측쇄가 있는 벤젠의 동족체는 벤조산을 생성합니다.

두 개의 측쇄를 포함하는 상동체는 이염기산을 제공합니다.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

쉽게 한 :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) 벤조산 염에 중성 및 약알칼리성

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. 추가 반응 (알켄보다 단단함)

1. 할로겐화

C 6 H 6 + 3Cl 2 시간 ν → C 6 H 6 Cl 6 (헥사클로로시클로헥산 - 헥사클로란)

2. 수소화

C 6 H 6 + 3H 2 티 , 백금또는니→C 6 H 12 (시클로헥산)

3. 중합

III. 대체 반응 – 이온 메커니즘 (알칸보다 가볍다)

b) 조사 또는 가열 시 벤젠 동족체

화학적 특성면에서 알킬 라디칼은 알칸과 유사합니다. 그 안에 있는 수소 원자는 자유 라디칼 메커니즘에 의해 할로겐으로 대체됩니다. 따라서 촉매가 없는 상태에서 가열하거나 UV 조사하면 측쇄에서 라디칼 치환 반응이 일어난다. 알킬 치환기에 대한 벤젠 고리의 영향은 수소 원자는 항상 벤젠 고리에 직접 결합된 탄소 원자(a-탄소 원자)에서 대체됩니다.

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 시간 ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) 촉매 존재하의 벤젠 동족체

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (오르타 혼합물, 유도체 쌍) +HCl

2. 질산(질산 포함)

C 6 H 6 + HO-NO 2 티, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

니트로벤젠 - 냄새 아몬드!

2,4,6-트리니트로톨루엔(톨, 트로틸)

벤젠 및 그 동족체의 사용

벤젠 C 6 H 6은 좋은 용매입니다. 첨가제로서의 벤젠은 자동차 연료의 품질을 향상시킵니다. 니트로벤젠 C 6 H 5 NO 2 (용매, 아닐린을 얻음), 클로로벤젠 C 6 H 5 Cl, 페놀 C 6 H 5 OH, 스티렌 등 많은 방향족 유기 화합물의 생산을 위한 원료로 사용됩니다.

톨루엔 C 6 H 5 -CH 3 - 용매, 염료, 약물 및 폭발물(트로틸(tol), 또는 2,4,6-트리니트로톨루엔 TNT).

자일 렌 C 6 H 4 (CH 3) 2 . 테크니컬 크실렌은 세 가지 이성질체의 혼합물입니다( 직교-, 메타- 그리고 쌍-자일렌) - 많은 유기 화합물의 합성을 위한 용매 및 출발 생성물로 사용됩니다.

이소프로필벤젠 C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 는 페놀과 아세톤을 얻는 역할을 한다.

벤젠의 염소 유도체식물 보호에 사용됩니다. 따라서 벤젠의 H 원자를 염소 원자로 치환한 생성물은 헥사클로로벤젠 C 6 Cl 6 - 살균제입니다. 그것은 단단한 smut에 대하여 밀과 호밀의 건조 종자 드레싱에 사용됩니다. 벤젠에 염소를 첨가한 생성물은 헥사클로로시클로헥산(헥사클로란) C 6 H 6 Cl 6 - 살충제입니다. 해충을 방제하는 데 사용됩니다. 언급된 물질은 살충제입니다. 화학미생물, 식물 및 동물의 통제.

스티렌 C 6 H 5 - CH \u003d CH 2는 매우 쉽게 중합되어 폴리스티렌을 형성하고 부타디엔 - 스티렌-부타디엔 고무와 공중합합니다.

비디오 경험

화학은 매우 흥미로운 과학입니다. 자연에 존재하는 모든 물질을 연구하며, 그 종류가 많습니다. 무기물과 유기물로 나뉩니다. 이 기사에서는 마지막 그룹에 속하는 방향족 탄화수소를 살펴볼 것입니다.

그것은 무엇입니까?

이들은 구성에 하나 이상의 벤젠 핵이 있는 유기 물질입니다. 다각형으로 연결된 6개의 탄소 원자의 안정적인 구조입니다. 이 화합물은 이름에서 이해할 수 있는 특정한 냄새가 있습니다. 이 그룹의 탄화수소는 알칸, 알킨 등과 달리 고리형입니다.

방향족 탄화수소. 벤젠

이것은이 물질 그룹에서 가장 단순한 화합물입니다. 분자의 구성은 6개의 탄소 원자와 같은 양의 수소를 포함합니다. 다른 모든 방향족 탄화수소는 벤젠의 유도체이며 이를 사용하여 얻을 수 있습니다. 이 물질은 정상적인 조건에서 액체 상태이며 무색이며 특정한 단맛이 있으며 물에 녹지 않습니다. 섭씨 +80도에서 끓기 시작하고 +5에서 동결됩니다.

벤젠 및 기타 방향족 탄화수소의 화학적 특성

가장 먼저 주의해야 할 것은 할로겐화 및 질화입니다.

대체 반응

첫 번째는 할로겐화입니다. 이 경우 화학반응이 일어나기 위해서는 촉매, 즉 삼염화철을 사용해야 한다. 따라서 벤젠(C 6 H 6)에 염소(Cl 2)를 추가하면 클로로벤젠(C 6 H 5 Cl)과 염화수소(HCl)가 생성되며, 이는 매운 냄새가 나는 투명한 기체로 방출됩니다. 즉, 이 반응의 결과로 하나의 수소 원자가 염소 원자로 대체됩니다. 다른 할로겐(요오드, 브롬 등)이 벤젠에 첨가될 때도 같은 일이 발생할 수 있습니다. 두 번째 치환 반응 - 니트로화 - 유사한 원리에 따라 진행됩니다. 여기서 황산의 농축 용액은 촉매 역할을 합니다. 이러한 종류의 화학 반응을 수행하려면 농축된 질산(HNO 3 )을 벤젠에 첨가해야 하며, 그 결과 니트로벤젠(C 6 H 5 NO 2)과 물이 생성됩니다. 이 경우 수소 원자는 질소 원자와 두 개의 산소로 이루어진 그룹으로 대체됩니다.

부가 반응

이것은 방향족 탄화수소가 들어갈 수 있는 두 번째 유형의 화학적 상호작용입니다. 그들은 또한 할로겐화와 수소화의 두 가지 형태로 존재합니다. 첫 번째는 촉매 역할을 하는 태양 에너지가 있을 때만 발생합니다. 이 반응을 수행하려면 염소도 벤젠에 첨가해야 하지만 치환보다 더 많은 양을 첨가해야 합니다. 벤젠 분자당 3개의 염소가 있어야 합니다. 결과적으로 우리는 헥사클로로시클로헥산(C 6 H 6 Cl 6)을 얻습니다. 즉, 기존 원자에 6개의 염소가 더 추가됩니다.

수소화는 니켈이 있을 때만 발생합니다. 이렇게하려면 벤젠과 수소 (H 2)를 섞으십시오. 비율은 이전 반응과 동일합니다. 그 결과, 시클로헥산(C 6 H 12)이 형성됩니다. 다른 모든 방향족 탄화수소도 이러한 유형의 반응에 들어갈 수 있습니다. 벤젠의 경우와 동일한 원리에 따라 발생하지만 더 복잡한 물질이 형성됩니다.

이 그룹의 화학 물질 얻기

벤젠부터 시작합시다. 아세틸렌(C 2 H 2 )과 같은 시약을 사용하여 얻을 수 있습니다. 영향을받는이 물질의 세 분자 중 높은 온도및 촉매, 원하는 화합물의 한 분자가 형성됩니다.

또한 벤젠 및 기타 방향족 탄화수소는 야금 코크스 생산 중에 형성되는 콜타르에서 추출할 수 있습니다. 톨루엔, o-자일렌, m-자일렌, 페난트렌, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 크라이센, 디페닐 등이 이러한 방식으로 얻어진 것들에 기인할 수 있다. 또한이 그룹의 물질은 종종 석유 제품에서 추출됩니다.

이 클래스의 다양한 화합물은 어떻게 생겼습니까?

스티렌은 쾌적한 냄새가 나는 무색 액체로 물에 약간 용해되며 끓는점은 섭씨 +145도입니다. 나프탈렌은 결정질 물질로 물에도 약간 용해되며 +80도의 온도에서 녹고 +217에서 끓습니다. 정상적인 조건에서 안트라센은 결정의 형태로 제공되지만 더 이상 무색이 아니라 노란색입니다. 이 물질은 물이나 유기용매에 녹지 않습니다. 녹는점 - 섭씨 +216도, 끓는점 - +342. 페난트렌은 유기 용매에만 용해되는 반짝이는 결정처럼 보입니다. 녹는점 - +101도, 끓는점 - +340도. Fluorene은 이름에서 알 수 있듯이 형광을 낼 수 있습니다. 이것은 이 그룹의 다른 많은 물질과 마찬가지로 물에 녹지 않는 무색 결정입니다. 녹는점 - +116, 끓는점 - +294.

방향족 탄화수소의 응용

벤젠은 염료 생산에 원료로 사용됩니다. 또한 폭발물, 살충제 및 일부 약물의 생산에도 사용됩니다. 스티렌은 출발 물질의 중합에 의해 폴리스티렌(폴리스티렌)의 생산에 사용됩니다. 후자는 건축에 널리 사용됩니다. 단열 및 방음, 전기 절연 재료로 사용됩니다. 나프탈렌은 벤젠과 마찬가지로 살충제, 염료 및 약물 생산에 관여합니다. 또한 화학 산업에서 많은 유기 화합물을 생산하는 데 사용됩니다. 안트라센은 염료 제조에도 사용됩니다. 플루오렌은 고분자 안정제의 역할을 합니다. 페난트렌은 이전 물질 및 다른 많은 방향족 탄화수소와 마찬가지로 염료의 구성 요소 중 하나입니다. 톨루엔은 화학 산업에서 유기 물질 추출 및 폭발물 생산에 널리 사용됩니다.

방향족 탄화수소로 추출한 물질의 특성화 및 사용

여기에는 우선 고려된 제품이 포함됩니다. 화학 반응벤젠. 예를 들어 클로로벤젠은 페놀, 살충제, 유기 물질의 생산에도 사용되는 유기 용매입니다. 니트로 벤젠은 금속 연마제의 구성 요소이며 일부 염료 및 향료 제조에 사용되며 용매 및 산화제의 역할을 할 수 있습니다. 헥사클로로시클로헥산은 해충 방제와 화학 산업에서도 독으로 사용됩니다. 시클로헥산은 제약 산업에서 페인트 및 바니시 생산, 많은 유기 화합물 생산에 사용됩니다.

결론

이 기사를 읽은 후 우리는 모든 방향족 탄화수소가 동일한 화학 구조를 가지고 있다는 결론을 내릴 수 있습니다. 따라서 이를 한 종류의 화합물로 결합할 수 있습니다. 또한 그들의 신체적, 화학적 특성또한 매우 유사합니다. 모습, 이 그룹의 모든 화학 물질의 끓는점과 녹는점은 크게 다르지 않습니다. 많은 방향족 탄화수소가 동일한 산업 분야에서 사용됩니다. 할로겐화, 질화, 수소화 반응의 결과로 얻을 수 있는 물질도 유사한 특성을 가지며 유사한 목적으로 사용됩니다.

아렌이라고도 하는 방향족 탄화수소는 유기 물질로 표시됩니다. 그들의 분자는 하나 이상의 벤젠 핵(고리)을 포함합니다. 벤젠이라고도 하는 벤젠은 상동 아렌 계열의 첫 번째 구성원입니다. 화학적 특성, 분자 구조 및 분자의 화학 결합 유형에는 여러 가지 기능이 있습니다. 우리는 기사에서 그것들을 고려하고 방향족 탄화수소 그룹의 일부인 다른 화합물에 대해서도 알게 될 것입니다.

Arenes의 구조식은 어떻게 확립 되었습니까?

1865년 독일 과학자 F. Kekule은 가장 단순한 아렌인 벤젠의 공간 모델을 제안했습니다. 그것은 3개의 단일 및 이중 결합으로 서로 연결된 탄소 원자가 있는 정점에 서로 교대로 연결된 평평한 육각형처럼 보였습니다. 그러나 실험적으로 밝혀진 아렌의 화학적 성질은 F. Kekule이 제안한 공식과 일치하지 않았습니다. 예를 들어, 벤젠은 과망간산칼륨과 브롬수 용액을 탈색시키지 않았으며, 이는 아렌 분자에 파이 결합이 없음을 나타냅니다. 벤젠의 실제 구조는 무엇입니까? 방향족 탄화수소는 단일 결합도 이중 결합도 없습니다. 이러한 화합물은 탄소 원자 사이에 1.5 또는 방향족이라고 하는 동등한 유형의 화학 결합을 포함한다는 것이 실험적으로 입증되었습니다. 이것이 KMnO4 및 Br2 용액과 산화 반응을 일으키지 않는 이유입니다. arenes의 일반 공식이 파생됩니다 - CnH2n-6. 방향족 화합물의 모든 특정 특성은 전자 구조로 설명할 수 있으며, 이에 대해서는 더 연구하겠습니다.

전자식

벤젠의 예를 사용하여 탄소 원자가 상호 연결되는 방식을 설정할 것입니다. 6개의 탄소 원자가 모두 sp2 혼성화의 형태로 존재한다는 것이 밝혀졌습니다. 탄소는 세 개의 시그마 결합으로 수소 원자와 두 개의 인접한 탄소 원자에 연결되어 있습니다. 이것이 분자의 평평한 육각형 모양을 형성하는 것입니다. 그러나 각 탄소 원자에는 혼성화에 관여하지 않는 음전하를 띤 입자가 하나 더 있습니다. 전자 구름은 아령 모양이며 벤젠 고리라고 하는 육각형 평면 위와 아래에 있습니다. 또한, 6개의 덤벨은 모두 겹치고 공통 방향족(1.5개) 결합을 형성합니다. 모든 육체적 인 것을 결정하는 것은 그녀입니다. 화학적 특성물질. 이것은 arenes의 전자 구조입니다.

벤젠이란 무엇입니까?

방향족 탄화수소의 특징에 대한 더 나은 이해는이 클래스의 첫 번째 대표자 인 벤젠을 아는 데 도움이 될 것입니다. 쉽게 움직일 수 있고 가연성이며 독특한 냄새가 나는 무색 액체로 물에 녹지 않습니다. 벤젠입니다. 화합물 자체와 증기 모두 독성이 있습니다. arenes의 일반 공식에 따르면, 물질 분자의 양적 및 질적 구성은 다음과 같이 표현될 수 있습니다: C6H6. 다른 방향족 탄화수소 - 톨루엔, 안트라센 또는 나프탈렌의 경우 벤젠의 경우 연소 반응 및 벤젠 고리의 수소 원자 치환이 일반적입니다. 모든 방향족 화합물의 단단한 산화의 특징은 강한 그을음 불꽃입니다. 벤젠 증기와 공기의 혼합물은 폭발성이 있으므로 실험실의 물질에 대한 모든 실험은 흄 후드에서만 수행됩니다. 벤젠은 다른 방향족 물질과 마찬가지로 물이나 할로겐화수소를 첨가하지 않습니다. 또한 과망간산칼륨 용액과 브롬수를 변색시키지 않습니다. 톨루엔 또는 쿠멘과 같은 벤젠 동족체는 산화될 수 있으며, 이 경우 반응을 겪는 것은 벤젠 고리 자체가 아니라 라디칼만입니다.

아렌의 화학적 성질

벤젠 고리와 탄소 원자 사이의 1.5 결합을 포함하는 화합물은 어떤 종류의 반응을 할 수 있습니까? 이들은 우선 알칸보다 훨씬 쉽게 일어나는 치환 반응입니다. 브롬화 제2철과 관련된 벤젠과 브롬 사이의 촉매 반응에 대한 기록을 상상해 보십시오. 물에 녹지 않는 무색 액체인 브로모벤젠이 형성됩니다.

C6H6+ Br2→ C6H5Br +HBr

이 과정에서 염화알루미늄을 촉매로 사용하면 벤젠 분자의 모든 수소 원자를 완전히 치환할 수 있다. 이 경우 헥사클로로벤젠이 생성되며, 무색 결정체는 재배 식물의 종자 보호 방법 및 목재 가공 공정에 사용되어 유통 기한을 연장합니다. 이상 완전한 특성 arenes 몇 가지 사실을 추가하겠습니다. 방향족 화합물이 염소와 같은 다른 물질을 부착할 수 있으려면 특별한 조건이 필요합니다. 우리의 경우 이것은 반응 혼합물의 자외선 조사가 될 것입니다. 반응 생성물은 헥사클로로시클로헥산 또는 헥사클로란이라고도 합니다. 이것은 알려진 농업수단 - 해충 방제에 사용되는 살충제.

니트로벤젠은 어떻게 그리고 왜 얻어집니까?

아렌의 화학적 특성에 대한 검토를 계속하겠습니다. 한 반응에서 농축된 질산 및 황산염(질화 혼합물)을 사용하면 벤젠으로부터 유기 합성에 중요한 생성물인 니트로벤젠을 얻을 수 있습니다. 엷은 황색의 액체로 외관은 유성이며 아몬드 냄새가 난다. 그것은 물에 녹지 않지만 종종 많은 유기 물질(바니시, 지방 등)의 용매로 사용됩니다. 니트로벤젠은 아닐린 생산의 원료로 사용되는 대용량 제품이다. 이 물질은 화학 산업에서 매우 중요하므로 더 자세히 살펴볼 가치가 있습니다. 유명한 러시아 화학자 N.N. 1842년 Zinin은 암모늄 설파이드와의 환원 반응에 의해 니트로벤젠으로부터 아닐린을 얻었다. 현대 조건에서는 수소 증기와 니트로 벤젠의 혼합물을 300 ° C의 온도에서 촉매 위로 통과시키는 접촉 방법이 널리 보급되었습니다. 생성된 방향족 아민은 폭발물, 염료, 약.

방향족 탄화수소는 어디에서 추출됩니까?

가장 유망한 것은 석탄의 코크스 제품과 정유 과정에서 아렌을 생산하는 것입니다. 콜타르에 함유된 사이클로파라핀은 최대 300°C의 온도에서 촉매를 통해 수소화 반응을 일으키며, 반응 생성물은 벤젠이 됩니다. 알칸의 탈수소화는 또한 방향족 탄화수소의 형성으로 이어진다. Zelinsky-Kazansky 반응에 의해 벤젠은 600 °C로 가열된 활성탄이 있는 튜브를 통과하여 ethine에서 얻습니다. 톨루엔과 같은 아렌의 제조는 Friedel-Crafts 반응을 사용하여 수행됩니다. 헵탄을 사용하여 메틸벤젠(톨루엔)을 추출하는 것도 가능합니다. 얻어진 유형의 아렌은 아닐린 염료 및 살충제 생산에서 자동차 연료의 용매 및 첨가제로 사용됩니다.

나프탈렌

지난 세기의 50-70 년대에 일상 생활에서 나방으로부터 모피 및 모직 제품을 보호하는 가장 좋아하는 수단 중 하나는 나프탈렌이었습니다. 장기간 사용하면 옷에서 특징적이고 매우 지속적인 냄새가납니다. 그러나 더 중요한 것은 나프탈렌을 합성 원료로 사용하는 것입니다. 약, 염료, 폭발물. 주요 생산 방법은 오일 증류 제품 및 에틸렌 생산 폐기물 처리 - 열분해 수지를 기반으로합니다. 이 물질은 벤젠과 달리 2개의 벤젠 핵을 포함하므로 질화 및 할로겐화 반응이 더 빨리 일어납니다. 계속해서 아렌의 예를 들면서 산업에 중요한 방향족 탄화수소인 비닐벤젠에 대해 알아보겠습니다.

스티렌

현대 건축 자재 산업은 없이는 불가능합니다. 고분자 재료: 가공이 용이하고 내구성이 있으며 내마모성이 있습니다. 폴리스티렌(발포 폴리스티렌), SAN 및 ABS 플라스틱과 같은 비닐벤젠에서 파생된 중합체는 제품의 제조에 사용됩니다. 스트레치 천장, 바닥재, 벽 단열재. 스티렌은 에틸벤젠에서 독특한 냄새가 나는 무색의 가연성 액체로 얻어집니다. 앞으로 중합을 거쳐 고체 유리 덩어리가 얻어집니다 - 폴리스티렌. 또한 위의 건축 자재 생산의 초기 제품으로 사용됩니다. 비닐벤젠은 스티렌-부타디엔 고무의 합성으로 이어지는 중합 반응에서 부타디엔과 함께 사용되는 용매로 사용됩니다.

방향족 화합물의 명명법

경기장 이름 국제 분류 IUPAC에는 "벤젠"이라는 단어가 뒤에 오는 치환기 명칭이 포함됩니다. 예를 들어, C6H5CH3은 메틸벤젠, C6H5C2H3은 비닐벤젠입니다. 이 화합물은 또한 간단한 이름을 가지고 있습니다. 예를 들어 첫 번째 화합물은 톨루엔, 두 번째 화합물은 스티렌이라고 합니다. 아렌은 2개의 치환체, 예를 들어 2개의 메틸 라디칼을 함유할 수 있습니다. 그들은 3개의 위치에서 탄소 순환에 합류할 수 있습니다. 1개와 2개의 탄소 원자에서 그들은 치환기의 오르토 위치에 대해 말합니다. 라디칼이 1 및 3개의 카르복실산 입자에 위치하면 우리 대화하는 중이 야 1 및 4개의 탄소 원자에서 치환기의 메타 위치에 대해 - 이것은 반치환입니다. 벤젠의 고급 동족체는 포화 탄화수소의 유도체로 나타낼 수 있으며, 분자에서 수소 원자 하나가 페닐 라디칼 C6H5-로 대체됩니다. 예를 들어, 화학식이 C6H5C6H13인 화합물은 "페닐헥산"이라고 합니다.

우리 기사에서 우리는 아렌의 화학적 특성을 연구하고 산업에서의 특성과 응용을 특성화했습니다.

하지만레나

방향족 탄화수소(아렌) - 방향족성 개념으로 결합된 고리형 탄화수소는 구조 및 화학적 특성의 공통된 특징을 결정합니다.

분류

분자에 있는 벤젠 고리의 수에 따라 경기장이 세분화됩니다.에:

단핵

멀티 코어

명명법 및 이성질체

벤젠 계열 탄화수소의 구조적 조상은 다음과 같습니다. 벤젠 C 6 H 6상동체의 체계적인 이름이 만들어집니다.

단환 화합물의 경우 다음과 같은 비체계적(사소한) 이름이 유지됩니다.

치환기의 위치는 가장 작은 숫자로 표시하고(번호의 방향은 상관없음),

이치환된 화합물의 경우 표기법을 사용할 수 있습니다. 직교, 메타, 쌍.

고리에 3개의 치환기가 있으면 가장 작은 수를 받아야 합니다. "1,2,4" 시리즈가 "1,3,4"보다 우선합니다.

1,2-디메틸-4-에틸벤젠(맞음) 3,4-디메틸-1-에틸벤젠(틀림)

일치환된 아렌의 이성질체는 치환기의 탄소 골격 구조로 인한 것이며, 이중 및 다치환된 벤젠 동족체의 경우 핵에서 치환기의 다른 배열로 인해 더 많은 이성질체가 추가됩니다.

조성 C 9 H 12의 방향족 탄화수소의 이성질체:

물리적 특성

아렌의 끓는점과 녹는점은 알칸, 알켄, 알킨보다 높으며 극성이 낮고 물에 녹지 않으며 비극성 유기 용매에 쉽게 용해됩니다. 경기장은 특정 냄새가 나는 액체 또는 고체입니다. 벤젠과 많은 응축 아렌은 독성이 있으며 그 중 일부는 발암성을 나타냅니다. 체내에서 응축된 아렌의 산화 중간 생성물은 직접적으로 암을 유발하거나 발암 물질의 전구체인 에폭사이드입니다.

경기장 얻기

많은 방향족 탄화수소는 중요한 실용적인 가치대규모 산업 규모로 생산됩니다. 열 산업 방식석탄과 석유의 가공을 기반으로 합니다.

오일은 주로 지방족 및 지환족 탄화수소로 구성되며, 지방족 또는 비환식 탄화수소를 방향족으로 전환하기 위해 오일 방향족화 방법이 개발되었으며, 그 화학 염기는 N.D. 젤린스키, B.A. 카잔스키.

1. 순환 및 탈수소화:

2. 수소첨가탈메틸화:

3. 벤젠 동족체는 알킬화 또는 아실화 후 카르보닐기의 환원에 의해 얻어진다.

a) Friedel-Crafts에 따른 알킬화:

b) Friedel-Crafts 아실화:

4. Wurtz-Fitting 반응에 의해 비페닐 얻기:

5. Friedel-Crafts 반응에 의해 디페닐메탄 얻기:

구조 및 화학적 특성.

방향성 기준:

고리형 접합 시스템에 대한 이론적 계산과 실험적 연구를 바탕으로 다음과 같은 경우 화합물이 방향족이라는 것이 밝혀졌습니다.

• 평평한 순환 σ-골격;
• 순환의 모든 원자를 포함하고 4n + 2를 포함하는 공액 닫힌 π-전자 시스템(n = 0, 1, 2, 3 등) 이 공식은 다음과 같이 알려져 있습니다. Hückel의 법칙.방향족성 기준을 통해 공액 방향족 시스템을 다른 모든 시스템과 구별할 수 있습니다. 벤젠은 π 전자의 6중선을 포함하고 n = 1에서 Hückel의 규칙을 따릅니다.

향을 주는 것:

에도 불구하고 높은 학위불포화, 방향족 화합물은 산화제 및 온도에 내성이 있으므로 첨가보다 치환 반응에 들어갈 가능성이 더 큽니다. 이러한 화합물은 고리의 방향족 시스템의 높은 공액 에너지(150kJ/mol)에 의해 보장되는 열역학적 안정성이 증가하므로 아렌은 우선적으로 치환 반응에 들어가 방향족성을 유지합니다.

방향족 고리에서 친전자성 치환 반응의 메커니즘:

벤젠 고리의 π-공액 시스템의 전자 밀도는 친전자성 시약의 공격에 편리한 표적입니다.

일반적으로 촉매 및 적절한 조건의 도움으로 반응 중에 친전자성 시약이 생성됩니다.

E - Y → E δ + - Y δ - → E + + Y -

π-복합체의 형성.고리의 π-전자 구름에 대한 친전자체의 초기 공격은 반응물과 π-시스템의 배위 및 공여체-수용체 유형 복합체의 형성으로 이어진다. π-복합체.방향족 시스템은 방해받지 않습니다:

σ-복합체의 형성.친전자체가 고리의 π-시스템의 2개의 전자로 인해 탄소 원자와 공유 결합을 형성하는 제한 단계. sp2-안에 sp3-하이브리드 상태 및 방향족의 붕괴, 분자는 탄소 양이온으로 변합니다.

σ-복합체의 안정화. 염기의 도움으로 σ-복합체에서 양성자를 분리함으로써 수행됩니다. 이 경우 고리의 닫힌 π-시스템은 C-H 공유 결합을 깨는 두 개의 전자로 인해 복원됩니다. 분자는 방향족 상태로 돌아갑니다.

친전자성 치환의 반응성 및 배향에 대한 치환기의 영향

벤젠 고리의 치환체는 분포의 균일성을 깨뜨립니다. π- 고리의 전자 구름을 만들어 고리의 반응성에 영향을 줍니다.

• 전자 공여체 치환체(D)는 고리의 전자 밀도를 증가시키고 친전자성 치환율을 증가시키며, 이러한 치환체는 활성화.
• 전자를 끄는 치환기(A)는 고리의 전자 밀도를 낮추고 반응 속도를 감소시킵니다. 비활성화.

방향족 탄화수소

방향족 화합물의 경우 또는 경기장, 적용 큰 그룹분자가 특별한 물리적 및 화학적 특성을 가진 안정적인 고리 그룹(벤젠 고리)을 포함하는 화합물.

이러한 화합물에는 주로 벤젠과 그 수많은 유도체가 포함됩니다.

"방향족"이라는 용어는 원래 향기로운 냄새가 나는 천연 제품과 관련하여 사용되었습니다. 이들 화합물 중 벤젠 고리를 포함하는 것이 많기 때문에 "방향족"이라는 용어는 벤젠 고리를 포함하는 모든 화합물(불쾌한 냄새가 나는 화합물 포함)에 적용되기 시작했습니다.

벤젠, 전자 구조

벤젠 화학식 C 6 H 6 에 따르면, 벤젠은 예를 들어 아세틸렌과 유사한 고도로 불포화된 화합물이라고 가정할 수 있습니다. 그러나 벤젠의 화학적 특성은 이러한 가정을 뒷받침하지 않습니다. 따라서 정상적인 조건에서 벤젠은 불포화 탄화수소의 특징적인 반응을 나타내지 않습니다. 할로겐화수소와의 첨가 반응을 일으키지 않으며 과망간산 칼륨 용액을 탈색시키지 않습니다. 동시에 벤젠은 포화 탄화수소와 유사하게 치환 반응을 시작합니다.

이러한 사실은 벤젠이 부분적으로 포화 탄화수소와 유사하고 부분적으로 불포화 탄화수소와 유사하며 동시에 둘 다와 다르다는 것을 나타냅니다. 따라서 오랫동안 벤젠의 구조에 대한 질문에 대해 과학자들 사이에 활발한 토론이있었습니다.

60년대. 지난 세기에 대부분의 화학자들은 일치환된 벤젠 유도체(예: 브로모벤젠)에는 이성질체가 없다는 사실에 근거하여 벤젠의 고리 구조 이론을 받아들였습니다.

1865년 독일 화학자 Kekule이 제안한 벤젠의 가장 잘 알려진 공식으로, 벤젠의 탄소 원자 고리에 있는 이중 결합이 단순 결합과 번갈아가며, Kekule의 가설에 따르면 단순 결합과 이중 결합이 연속적으로 이동합니다.

그러나 Kekule 공식은 벤젠이 불포화 화합물의 특성을 나타내지 않는 이유를 설명할 수 없습니다.

현대 개념에 따르면 벤젠 분자는 평평한 육각형의 구조를 가지며 그 측면은 서로 동일하고 0.140 nm입니다. 이 거리는 0.154 nm(단일 결합 길이)와 0.134 nm(이중 결합 길이) 사이의 평균입니다. 탄소 원자뿐만 아니라 탄소 원자와 관련된 6개의 수소 원자도 같은 평면에 있습니다. 결합 H - C - C 및 C - C - C에 의해 형성된 각도는 120°입니다.

벤젠의 탄소 원자는 sp 2 혼성화에 있습니다. 탄소 원자의 4개 궤도 중 3개만 혼성화되어(하나는 2s-와 2개는 2p-), 탄소 원자 사이의 σ-결합 형성에 참여합니다. 네 번째 2 p-오비탈은 두 개의 인접한 탄소 원자(오른쪽 및 왼쪽)의 2 p-오비탈과 겹칩니다. 축이 벤젠 고리의 평면에 수직인 아령 모양의 오비탈에 위치한 6개의 비편재화된 π-전자, 하나의 안정적인 폐쇄 전자 시스템을 형성합니다.

6개의 탄소 원자 모두에 의해 닫힌 전자 시스템이 형성된 결과 단일 및 이중 결합의 "정렬"이 발생합니다. 벤젠 분자에는 고전적인 이중 결합과 단일 결합이 없습니다. 모든 탄소 원자 사이의 π-전자 밀도의 균일한 분포는 벤젠 분자의 높은 안정성의 이유입니다. 벤젠 분자에서 π-전자 밀도의 균일성을 강조하기 위해 다음 공식을 사용합니다.

벤젠 계열의 방향족 탄화수소의 명명법 및 이성질체

벤젠 C n H 2 n -6의 동족 계열에 대한 일반 공식.

벤젠의 첫 번째 동족체는 메틸벤젠이거나 톨루엔, C 7 H 8

다른 모든 일치환된 유도체와 같이 위치 이성질체가 없습니다.

두 번째 동족체 C 8 H 10 은 4개의 이성질체 형태로 존재할 수 있습니다: 에틸벤젠 C 6 H 5 -C 2 H 5 및 3개의 디메틸벤젠, 또는 자일 렌, C b H 4 (CH 3) 2 (ortho-, meta-그리고 쌍-자일렌, 또는 1,2-, 1,3- 및 1,4-디메틸벤젠):

벤젠 C 6 H 5 -의 라디칼(잔여물)은 페닐; 벤젠 동족체의 라디칼 이름은 해당 탄화수소의 이름에서 어근에 접미사를 추가하여 파생됩니다. -미사(톨릴, 자일릴 등) 및 레터링(o-, m-, p-)또는 측쇄의 위치를 ​​나타냅니다. 모든 방향족 라디칼의 총칭 아릴제목과 비슷하다 알킬알칸 라디칼의 경우. 라디칼 C 6 H 5 -CH 2 -는 벤질.

더 복잡한 벤젠 유도체를 명명할 때 가능한 번호 순서에서 치환기 번호의 자릿수의 합이 가장 작은 것이 선택됩니다. 예를 들어, 구조의 디메틸 에틸 벤젠

1,4-디메틸-6-에틸벤젠(숫자의 합이 11)이 아니라 1,4-디메틸-2-에틸벤젠(숫자의 합이 7)이라고 해야 합니다.

벤젠의 고급 동족체의 이름은 종종 방향족 핵의 이름이 아니라 측쇄의 이름, 즉 알칸의 유도체로 간주됩니다.

벤젠 계열의 방향족 탄화수소의 물리적 특성

벤젠 동종 계열의 하부 구성원은 독특한 냄새가 나는 무색 액체입니다. 밀도와 굴절률은 알칸 및 알켄보다 훨씬 높습니다. 녹는점도 눈에 띄게 높습니다. 탄소 함량이 높기 때문에 모든 방향족 화합물은 매우 연기가 자욱한 불꽃으로 연소됩니다. 모든 방향족 탄화수소는 물에 녹지 않고 대부분의 유기 용매에 잘 녹습니다. 대부분은 쉽게 증기 증류할 수 있습니다.

벤젠 계열의 방향족 탄화수소의 화학적 성질

방향족 탄화수소의 경우 가장 일반적인 반응은 방향족 고리에서 수소가 치환되는 것입니다. 방향족 탄화수소는 가혹한 조건에서 매우 어려운 추가 반응에 들어갑니다. 벤젠의 독특한 특징은 산화제에 대한 상당한 내성입니다.

부가 반응

수소 첨가

드문 경우지만 벤젠은 부가 반응이 가능합니다. 수소화, 즉 수소 첨가는 촉매(Ni, Pt, Pd)가 있는 가혹한 조건에서 수소의 작용 하에 발생합니다. 이 경우 벤젠 분자는 3개의 수소 분자를 추가하여 시클로헥산을 형성합니다.

할로겐 첨가

벤젠의 염소 용액이 햇빛이나 자외선에 노출되면 3개의 할로겐 분자가 근본적으로 추가되어 헥사클로로사이클로헥산의 입체 이성질체의 복잡한 혼합물을 형성합니다.

헥사클로로시클로헥사이(상품명 헥사클로란)는 현재 농업의 해충인 곤충을 파괴하는 살충제로 사용됩니다.

산화 반응

벤젠은 포화 탄화수소보다 산화제에 훨씬 더 내성이 있습니다. 묽은 질산, KMnO 4 용액 등에 의해 산화되지 않는다. 벤젠 동족체는 훨씬 더 쉽게 산화됩니다. 그러나 그들에서도 벤젠 코어는 그것과 관련된 탄화수소 라디칼보다 산화제의 작용에 상대적으로 더 저항력이 있습니다. 규칙이 있습니다. 측쇄가 하나 있는 벤젠 동족체는 일염기성(벤조산) 산으로 산화됩니다.

모든 복잡성의 여러 측쇄를 가진 벤젠 동족체는 산화되어 다염기성 방향족 산을 형성합니다.

대체 반응

1. 할로겐화

정상적인 조건에서 방향족 탄화수소는 실질적으로 할로겐과 반응하지 않습니다. 벤젠은 브롬수를 탈색시키지 않지만 무수 매질에서 촉매 (FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3)의 존재하에 염소와 브롬은 실온에서 벤젠과 격렬하게 반응합니다.

질화 반응

반응을 위해 진한 질산이 사용되며 종종 진한 황산(촉매)과 혼합됩니다.

치환되지 않은 벤젠에서 치환 반응에서 6개의 탄소 원자 모두의 반응성은 동일합니다. 치환기는 모든 탄소 원자에 부착할 수 있습니다. 벤젠 핵에 이미 치환기가 있으면 그 영향으로 핵 상태가 바뀌고 새로운 치환기가 들어가는 위치는 첫 번째 치환기의 특성에 따라 다릅니다. 이로부터 벤젠 핵의 각 치환체는 특정 안내(배향) 효과를 나타내고 자신과 관련하여 특정 위치에서만 새로운 치환체의 도입에 기여합니다.

인도하는 영향에 따라 다양한 치환기는 두 그룹으로 나뉩니다.

a) 첫 번째 종류의 치환기:

그들은 모든 새로운 치환기를 그들 자신에 대해 오르토 및 파라 위치로 지시합니다. 동시에 거의 모두 방향족 그룹의 안정성을 감소시키고 벤젠 고리의 치환 반응과 반응을 촉진합니다.

b) 두 번째 종류의 치환기:

그들은 자신과 관련하여 메타 위치에 대한 새로운 대체물을 지시합니다. 그들은 방향족 그룹의 안정성을 증가시키고 치환 반응을 방해합니다.

따라서 벤젠 (및 기타 아렌)의 방향족 특성은이 화합물이 구성이 불포화되어 여러 화학 반응에서 제한 화합물로 나타나며 화학적 안정성, 첨가의 어려움이 특징입니다 반응. 특별한 조건(촉매, 방사선 조사)에서만 벤젠은 분자에 3개의 이중 결합이 있는 것처럼 행동합니다.